Главный герой трудится в небольшом агентстве, которое создаёт поздравительные открытки. Именно он — автор всех тех остроумных и трогательных фраз, что украшают каждое поздравление. В один прекрасный день он понимает, что влюблён в свою коллегу, и уверен, что встретил ту самую, единственную. Но 500 дней, проведённых вместе, становятся для него настоящим уроком: оказывается, дорога к счастью полна неожиданных поворотов.
Их отношения — это череда весёлых и трогательных моментов, которые показывают, как сложно и одновременно забавно бывает понять другого человека. Герой осознаёт, что жизнь нельзя распланировать, как текст на открытке, и что настоящее счастье часто приходит совсем не с той стороны, откуда его ждёшь. Эта история напоминает, что самые важные открытия мы делаем, когда просто позволяем событиям идти своим чередом.
